Hermanus Willem Koekkoek wie auch sein Bruder Marinus Adrianus d.J. werden vom Vater Willem Koekkoek unterrichtet. Der Sohn hat zunächst Interesse an einer militärischen Laufbahn, entscheidet sich aber dann für die Malerei und macht die Welt des Militärs zu seinem künstlerischen Thema.
1886 stellt der junge Künstler erstmalig zwei Gemälde bei der Künstlervereinigung „Artis et Amicitiae“ in Amsterdam aus. Seitdem nimmt er bis 1898 an den jährlichen Ausstellungen der „Levende Meesters“ (Lebende Meister) teil. 1887 geht er gemeinsam mit dem Vater nach London, wo sein Onkel Hermanus Koekkoek d.J. einen Kunsthandel betreibt. Für einige Jahre ist er darauf in Amsterdam anzutreffen. Er heiratet 1890 in London Louise Johannah de Layen. 1891 gehen sie gemeinsam in die Niederlande (Nieuwer-Amstel). 1898 wird die Tochter Hermie (Louise Hermina Carry May) geboren.
1903 geht die Familie nach London, wo sich der Künstler als Illustrator einen Namen macht, der Familie ein gutes Auskommen und gesellschaftliche Stellung ermöglicht. Es entstehen zwischen bis 1920 hunderte Zeichnungen für verschiedene Zeitungen und Magazine. In „The Illustrated London News“ bringt er weltweite militärische Ereignisse, aber auch Kultur und Sport ins Bild. Des Weiteren illustriert er für „The Royal Magazin“ und „Pearson’s Magazine“ Kurzgeschichten. Er ist als Zeichner beim britischen Hof zugelassen.
Seine Gemälde verkauft er über den Kunsthandel seines Onkels, aber auch seit 1891 durch die Londoner Kunsthändler Wallis and Son und Thomas McLean.
Im wiederauflebenden Genre der Militärmalerei am Ende des 19. Jahrhunderts nimmt das Werk H.W. Koekkoeks einen bedeutenden Platz ein. Die Themen seiner Gemälde sind der deutsch-französische Krieg 1871, militärische Typen und Einheiten der französischen, deutschen, britischen und niederländischen Heere (ca, 150 Gemälde). Charakteristisch ist die historische präzise genaue Darstellungsweise, für die der Künstler umfangreiche Forschungen betreibt. Vorbilder sind die französischen Militärmaler Alphonse de Neuville und Edouard Detaille. Sein Werk wird im In- und Ausland sehr geschätzt. Das Ende des Ersten Weltkrieges stellt den Wendepunkt in Hermanus Willems Werk dar. Die Nachfrage nach militärischen Themen nimmt ab und die Fotografie ersetzt die Illustration.
1920 kehrt die Familie in die Niederlande zurück und lässt sich in Leiden nieder. Hier lebt auch der jüngere Bruder Marinus Adrianus d.J. Hermanus Willem konzentriert sich auf das Malen von niederländischen Stadtansichten und Landschaften im Stile seines Vaters, jedoch mit geringem Erfolg. Heimweh führt die Familie 1924 zurück nach England. Zwei Jahre später ist sie wieder auf dem Kontinent, diesmal in Amsterdam. Die letzten Lebensjahre des Künstlers sind von Schwermut geprägt.
Ein Teil des Nachlasses von Hermanus Wilhelm Koekkoek mit vielen persönlichen Dokumenten, aber auch einigen Zeichnungen und Skizzenbüchern ist über seine Tochter Hermie 1989 in das B.C. Koekkoek-Haus gelangt. Weitere Teile des Nachlasses gingen an das RKD Den Haag und das Nederlands Legermuseum (heute Nederlands Nationaal Militair Museum Soest). 2019 widmeten sich eine Ausstellung im B.C. Koekkoek-Haus und eine gleichzeitig erschienene Monografie dem Werk des Künstlers.