Der Sohn des Hermanus Koekkoek d.J. lernt zunächst beim Vater. Er lebt bis zu seinem 21. Lebensjahr in England. Nach dem Tod seines Vaters 1909 verkauft er seinen Besitz und tritt eine Reise auf den nordamerikanischen und südamerikanischen Kontinent an. Er führt dort ein sehr bewegtes Leben.
In Argentinien freundet er sich mit dem Maler Roberto Azzoni an, dessen Schwester Nella er heiratet. Das Paar geht nach Buenos Aires und hat einen Sohn (Bernardo Winkfield), trennt sich jedoch früh. Im argentinischen Banfield im Süden von Buenos Aires teilt er sich 1918 mit dem kolumbianischen Dichter und Journalisten Jorge Uribe Escobar ein Zimmer. Nach dessen Selbstmord fällt Stephen Robert in eine tiefe Depression. Bis dahin hat seine Malerei einen impressionistischen, vom Onkel J.H.B. Koekkoek beeinflussten Stil. Dieser ändert sich nach dem Tod des Freundes zu einem ausdrucksstarken, sehr farbigen Expressionismus. In der Metropole Buenos Aires hat er Erfolg und erwirbt Wohlstand. Er stellt in Süd- und Nordamerika aus. 1925 erwirbt der argentinische Staat ein Gemälde als Geschenk für den Prinzen von Wales.
Seine Leidenschaft für Pferderennen lässt ihn viel Geld verlieren. Wegen Alkohol- und Drogenabhängigkeit geht er seit 1926 mehrfach in die Behandlung psychiatrischer Einrichtungen. Hier ist er mit dem Eifer eines Besessenen weiter als Maler tätig und schafft ein zahlenmäßig nicht überschaubares Werk.
1933 zieht er nach Rosario/ Argentinien, dann weiter nach Santiago de Chile. Er betätigt sich auch als Schriftsteller. 1934 stirbt Koekkoek im Alter von 47 Jahren nach einer Überdosis von Alkohol und Barbituraten in einem Hotelzimmer in Santiago an Herzstillstand. Der damalige Präsident Chiles, sein Freund Arturo Alessandri, richtet seine Beerdigung aus.
Das umfangreiche Werk Koekkoeks, das von flüchtigem, schnellem, sehr farbigem Malstil geprägt ist, wird in Argentinien sehr geschätzt. 2004 wird anlässlich seines 70. Todestag eine Retrospektive seiner Arbeiten in der Stadthalle von Córdoba/ Argentinien gezeigt. 2007 erscheint eine Monografie über sein Werk. (Ignacio Gutiérrez Zaldívar: Stephen Robert Koekkoek, 1887-1934. Zurbarán Ediciones, Buenos Aires 2007)
In der Sammlung des B.C. Koekkoek-Haus befindet sich kein Werk von Stephen Robert Koekkoek.